Lo stravagante mondo di Greenberg

Florence Marr (Greta Gerwig), aspirante cantante, sta cercando di trovare il suo posto nel mondo. Lavora come assistente personale presso la famiglia Greenberg, e comincia e finisce ogni sua giornata occupandosi dei bisogni degli altri. In netto contrasto con la vita brillante che i Greenberg conducono nella loro casa elegante sulle colline di Hollywood, Florence vive in un minuscolo appartamento e canta nei locali a esibizione libera. Quando Phillip Greenberg (Chris Messina) parte con moglie e figli per un lungo viaggio in Europa, Florence all'improvviso si ritrova libera da impegni, a fare i conti con la propria vita. Ogni tanto va a casa dei Greenberg a trovare il cane Mahler, e a controllare come se la cava il fratello di Phillip, Roger (Ben Stiller), venuto a Los Angeles per fare da guardiano alla casa. Single e sulla quarantina, Greenberg è intelligente, spiritoso, pungente e, come Florence, smarrito. E' a un bivio della sua vita.